Презентация по химии на тему: Фенолы учитель химии гимназии №18 города Краснодара Магадова Каринэ Романовна
•
Фенолы
- это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром
Строение молекулы фенола • Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное влияние,приводя к трансформации их химических свойств.Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу обуславливает большую подвижность ее водородного атома.Гидроксильная группа придает атомам водорода бензольного кольца большую подвижность в положении 2,4,6
Классификация фенолов 
Фенолы

классифицируют

по

атомности
,
т
.
е
.
по

количеству

гидроксильных

групп
. 
Одноатомные

фенолы

содержат

в

молекуле

одну

гидроксильную

группу
(
фенол
) 
Двухатомные

фенолы

содержат

две

гидроксильные

группы
 (1,3-
дигидроксибензол
,
мета
-
дигидроксибензол
,
резорцин
) 
Трёхатомные

фенолы

содержат

три

гидроксильные

группы

Классификация фенолов 
По

количеству

бензольных

колец

фенолы

бывают

моноядерные

и

многоядерные

Номенклатура фенолов •
При

составлении

названия

фенолов

нумерация

атомов

углерода

в

бензольном

ядре

начинается

с

атома

непосредственно

связанного

с

гидроксильной

группой

Затем

называются

заместители
,
начиная

с

простейшего
,
с

указанием

номера

атома

углерода
,
при

котором

они

находятся

Открытие фенола
Фридлиб Фердинанд

Рунге

(1794 – 1867 гг)

обнаружил в продуктах

перегонки каменноугольной

смолы белое

кристаллическое вещество

с характерным запахом.

Ему не удалось определить

состав вещества
.
Огюст Лоран

(1807 – 1853 гг)

определил состав вещества.

Новое вещество обладало

выраженными кислотными

свойствами и было

производным открытого

незадолго до этого бензола.

Лоран называл бензол

"феном", поэтому новая

кислота получила название

фениловой.

Шарль Фредерик

Жерар

(1816 – 1856 гг)

считал полученное

вещество спиртом и

предложил называть его

фенолом. Было

установлено, что целая

группа веществ обладает

подобным строением и

свойствами, поэтому их

назвали "фенолами".

Физические свойства фенола • Фенол-твердое бесцветное кристаллическое вещество, tпл=41°C, tкип=182°C,с резким характерным запахом.Ядовит.Окисляется на воздухе с приобретение розового оттенка.Хорошо растворяется в горячей воде.Если фенол попадает на кожу,то остаются ожоги,поэтому при работе с фенолом необходимо соблюдать технику безопасности
Получение фенола • Гидролиз хлорбензола
Из

каменноугольной

смолы
(
как

побочный

продукт
-
выход

мал
) C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (
разб
) →
С
6 H 5 – OH + NaHSO 4
Сплавлением

солей

ароматических

сульфокислот

с

твёрдыми

щелочами
: C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH t → Na 2 SO 3 +
С
6 H 5 – OH
Кумольный

способ

получения

фенола
.
В

настоящее

время

кумольный

способ

используется

как

основной

в

мировом

производстве

фенола

Химические свойства фенола  1.
Взаимодействие

с

натрием

Фенол
,
как

и

спирты
,
взаимодействует

с

металлическим

натрием

с

образованием

соли
(
фенолята

натрия
)
и

водорода

Химические свойства фенола .
Взаимодействие

со

щелочами

Влияние

бензольного

ядра

обуславливает

свойство
,
которое

совсем

не

характерно

для

спиртов
,
фенол

может

взаимодействовать

со

щелочами
,
проявляя

свойства

слабой

кислоты

Химические свойства фенола
Нитрование

фенола

также

происходит

легче
,
чем

нитрование

бензола
.
В

зависимости

от

концентрации

азотной

кислоты

условия

реакции

и

получаемые

продукты

могут

быть

разными

Химические свойства фенола
В

результате

полного

нитрования

фенола

образуется
2,4,6-
тринитрофенол
(
пикриновая

кислота
) –
взрывчатое

вещество
.
Химические свойства фенола Реакции гидрирования •
При

нагревании

в

присутствии

никелевого

катализатора

фенол

присоединяет

три

молекулы

водорода
.
В

результате

чего

образуется

предельный

циклический

спирт
–
циклогексанол

Качественная реакция на фенол • Качественной реакцией на фенол является его взаимодействие с хлоридом железа(III).К разбавленному раствору(не эмульсии!)фенола добавляют несколько капель раствора хлорида железа(III).Жидкость окрашивается в темно- фиолетовый цвет
Реакция бромирования • Реакция бромирования является качественной реакцией на фенолы.В ходе реакции выпадает белый осадок 2,4,6- трибромфенол
Конденсация • Конденсация фенола с формальдегидом приводит к образованию высокомолекулярного соединения разветвленной трехмерной структуры – фенолоформальдегидной смолы
Правила техники безопасности при работе с фенолом
Фенол — сильный яд!

При контакте с кожей фенол (карболовая кислота) в

виде

водных

растворов

высокой

концентрации

сначала

резко

уменьшает

чувствительность кожи, а затем разрушает ее. Действие фенола на организм

заключается в основном в разрушении эритроцитов. При попадании фенола в

желудок

появляются

рвота,

понос,

в

моче

обнаруживается

гемоглобин.

У

пострадавшего резко падает температура, появляются судороги, челюсти сильно

сжаты. При втирании препарата в кожу (это может произойти, например, при

случайном

попадании

кристаллов

фенола

в

обувь)

возможны

поражения

со

смертельным исходом.



При работе с фенолом необходимо защищать глаза очками, а руки —

перчатками.

Рукава

и

ворот

должны

быть

плотно

застегнуты.

Необходимо

следить, чтобы кристаллы фенола не попали в обувь. После работы с фенолом

следует тщательно вымыть руки с мылом под проточной водой.



При попадании на кожу нужно промыть пораженное место 10-40%-м

этиловым спиртом, растительным маслом. При отравлении через рот сначала

промывают желудок теплой водой, а затем розовым раствором перманганата

калия

КмnО

4

или

10%-м

этиловым

спиртом,

потом

снова

чистой

водой.

Промывание

продолжается

до

исчезновения

запаха

фенола

в

рвотной

массе.

После этого нужно дать яичный белок — как обволакивающее.

Применение фенола
Фенол

Фенол

Синтетические

волокна

Пестициды

Фенолформаль-

дегидные смолы

Моющие

средства

Антисептики

Лаки,

краски

Медицинские

препараты

Сахарин

Фенолы в растениях