Областное государственное бюджетное профессиональное

образовательное учреждение

«Димитровградский механико-технологический техникум молочной

промышленности»

Алкадиены

Преподаватель химии

Колотилина Л.Н.

г. Димитровград 2017

Цели урока:



обучающая: сформировать представление учащихся

об

алкадиенах,

их

физических,

химических

свойствах, способах получения;



развивающая: ориентировать на развитие личностно-

смыслового

отношения

учащихся

к

изучаемому

п р ед м ет у,

с п о с о бс т во ват ь

ф о р м и р о в а н и ю

познавательных

интересов,

пространственного

мышления.

План:

1

.Гомологический ряд, строение,

номенклатура алкадиенов.

2.Физические и химические

свойства.

3.Получение алкадиенов.

4.Натуральный и синтетический

каучук. Получение резины.

Диеновые углеводороды

или алкадиены – это непредельные

углеводороды, содержащие две двойные

углерод - углеродные связи.

Общая формула алкадиенов

C

n

H

2n -2

,

где n > 3

Гомологический ряд

алкадиенов

C

6

H

10

гексадиен

C

7

H

12

гептадиен

C

8

H

14

окт

адиен

C

9

H

16

нон

адиен

C

10

H

18

дек

адиен

Названия алкадиенов производят от

алканов с таким же числом

углеродных атомов с заменой

окончания –ан на -адиен.

C

n

H

2n-2

С

3

Н

4

пропадиен

С

С

4

5

Н

Н

6

8

бутадиен

пентадиен

Классификация алкадиенов

с

кумулированны-

ми двойными

связями

с сопряженными

двойными связями

с изолированными

двойными связями

двойные связи

разделены одной

простой связью

CH

2

= C = CH

2

двойные связи

примыкают к

одному атому

углерода

двойные связи

разделены двумя и

более простыми

связями

CH

2

=CH–CH=CH

2

,

CH

2

=CH–CH

2

–CH=CH

2

Строение алкадиенов

Тип гибридизации:

sp²

Н

Н

Н

Н

Н

Н

σ

σ

σ

σ

Образование π – электронной системы

Номенклатура алкадиенов

СН

2

= С

=CH

2

пропади

ен

-1,2

3

2

1

СН

2

= СН - CH = CН

2

СН

2

= С – CH = CH

2

CH

3

4

3

2

1

1

3

2

4

2 – метилбутадиен -1,3

бутадиен -1,3

Физические свойства

Бутадиен -1,3 (дивинил

)–

легко

сжижающийся газ с неприятным запахом

t

пл.

= -108,9ºC, t

кип.

= - 4,5ºC

растворяется в эфире, бензоле, не растворяется

в воде.

2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен)–

летучая жидкость;

t

пл.

= -146ºC, t

кип.

= 34,1ºC

растворяется в большинстве углеводородных

растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

Химические свойства

1.1 Гидрирование :

CH

2

=CH-СН=CH

2

+Н

2

→

CH

2

=CH-СН=CH

2

+Н

2

→

CH

2

= CH- СН = CH

2

+2Н

2

→

→

CH

3

– СН=CH - CH

3

CH

3

– CH

2

- СН

2

- CH

3

I. Реакции присоединения-

(происходят за счет разрыва

π –связи)

бутен -2

CH

3

- СН

2

- CH

= CH

2

бутен -1

бутан

1

2

3

4

2

1

4

3

1

2

2

3

4

1

4

3

Ni

Полное гидрирование

Химические свойства

1.2 Галогенирование:

CH

2

=CH-СН=CH

2

+Вr

2

→

CH

2

=CH-СН=CH

2

+Вr

2

→

CH

2

= CH- СН = CH

2

+2Br

2

→

→

CH

2

Br–СН=CH–CH

2

В

r

CH

2

Br – CHBr - СНBr - CH

2

Br

1,4- дибромбутен -2

CH

2

Br

-СН

Br

-CH=CH

2

3,4 - дибромбутен -1

1,2,3,4 - тетрабромбутан

1

2

3

4

2

1

4

3

1

2

2

3

4

1

4

3

Ni

Полное галогенирование

Химические свойства

1.3 Гидрогалогенирование:

(правило В.В. Морковникова)

CH

2

Cl–CH = CН- CH

3

1 – хлорбутен - 2

CH

2

=CH-СН=CH

2

+НCl

3 – хлорбутен - 1

CH

3

-СHCl – CН= CH

2

1

2

1

4

3

2

3

4

4

3

1

2

1,4

1,2

1.4 Полимеризация

t, Na

nCH

2

=CH-CH=CH

2

→ (-CH

2

-CH=CH-CH

2

-)n

Химические свойства

бутадиен- 1,3

бутадиеновый каучук

(полибутадиен)

Получение

алкадиенов

1

. Дегидрирование алканов

600 С Cr

2

O

3

, Al

2

O

3

CH

3

–CH

2

–CH

2

–CH

3

→

CH

3

–CH(CH

3

)–CH

2

–CH

3

→

бутан

бутадиен- 1,3

(дивинил)

2-метилбутан

2-метилбутадиен- 1,3

(изопрен)

CH

2

=CH–CH=CH

2

+2H

2

→ CH

2

=C(CH

3

)-CH=CH

2

+ 2H

2

2.

Дегидрирование и дегидратация этилового

спирта

(пропускание паров спирта над нагретыми катализаторами по методу

академика С.В.Лебедева 1930 г)

450ºС; ZnO, МgО

C

H

3

– C

H

2

–

OH

+

OH

– C

H

2

– C

H

3

→

3.

Дегидратация спиртов

C

H

3

- CH(

OH

) - C

H

2

–CH

2

–

OH

→

→

4. Взаимодействие алкенов с формалином

CH

2

= C(CH

3

) – C

H

3

+ СH

2

O

→

→

Получение

алкадиенов

бутадиен- 1,3

бутадиен- 1,3

2-метилбутадиен- 1,3

CH

2

=CH–CH=CH

2

+ 2H

2

O

CH

2

= CH–CH = CH

2

+ 2H

2

O +H

2

CH

2

=C(CH

3

) – СН = CH

2

+H

2

O

Натуральный каучук

-

получают из млечного сока (латекса)

каучуконосного дерева гевеи, растущего

в тропических лесах Бразилии.

При нагревании без доступа воздуха

каучук распадается с образованием

диенового углеводорода –

2-метилбутадиена-1,3

(изопрена)

обладает уникальным комплексом

свойств:

-

эластичностью

-

износоустойчивостью

-

клейкостью

-

водо- и газонепроницаемостью

-

хороший изолятор

-

растворимостью

в

органиче ских

растворителях

Недостатки: при высокой t размягчается,

при низкой t – хрупкий.

Натуральный каучук

-



Натуральный каучук представляет собой полимер

2 метилбутадиена (изопрена)

CH

3

-

CH

2

– C = CH - CH

2

–

n

Гуттаперча

не обладает

эластич-

ностью

СН

3

│

n (CH

2

=C-CH=CH

2

)

Синтетические каучуки

В 1932

году С.В. Лебедев разработал способ

синтеза

синтетического каучука

на

основе бутадиена, получаемого из спирта.

Na, t

nCH

2

=CH-CH=CH

2

→(-CH

2

-CH=CH-CH

2

-)

n

Свойства: водо- и газонепроницаемость,

уступает по эластичности и

износостойкости.

Лучшим качеством обладает цис-изомер

полибутадиена

бутадиеновый каучук

(полибутадиен)

В пятидесятые годы

отечественные ученые осуществили

каталитическую стереополимеризацию

диеновых углеводородов и получили

стереорегулярный каучук, близкий по

свойствам к натуральному каучуку.

Таким каучуком является цис-изомер

изопрена.

Получение резины

Для придания каучуку необходимых

физико-механических свойств: прочности,

эластичности, стойкости к действию растворителей и

агрессивных химических сред – каучук подвергают

вулканизации

нагреванием до

130-140°С с

серой.

Атомы серы присоединяются по месту разрыва

некоторых двойных связей и линейные молекулы

каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные

молекулы – получается

резина

, которая по

прочности значительно превосходит

невулканизированный каучук.

Наполненные активной сажей

каучуки используют для изготовления автомобиль-

ных шин и других резиновых изделий.

Верно

Верно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

1) С

n

H

2n

1) С

n

H

2n

2) С

n

H

2n+2

2) С

n

H

2n+2

4) С

n

H

2n-6

4) С

n

H

2n-6

3) С

n

H

2n-2

3) С

n

H

2n-2

1. Общая формула алкадиенов

Вопросы для контроля:

Верно

Верно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

1) гидратации

1) гидратации

3) гидрирования

3) гидрирования

2) горения

2) горения

4) полимеризации

4) полимеризации

2. Производство синтетического

каучука основано на реакции

Неверно

Неверно

Верно

Верно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

1) бутена-1

1) бутена-1

2) бутадиена-1,3

2) бутадиена-1,3

3) бутана

3) бутана

4) бутадиена-1,2

4) бутадиена-1,2

3. Каучук в промышленности

получают реакцией полимеризации

Верно

Верно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

1) Зининым Н.Н.

1) Зининым Н.Н.

2) Кучеровым М.Г.

2) Кучеровым М.Г.

4

) Бутлеровым А.М.

4

) Бутлеровым А.М.

3) Лебедевым С.В.

3) Лебедевым С.В.

4. Впервые в промышленных

масштабах синтетический каучук

был получен

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

Неверно

Верно

Верно

1) серой

1) серой

2) водородом

2) водородом

4) бромом

4) бромом

3) водой

3) водой

5. Процесс превращения каучука в

резину заключается в его

нагревании с

Алкен -

гексен

Алкин –

бутин

пропадиен

Алкин -

этин (ацетилен)

октадиен

Алкан –

нонан

-

пентадиен

Алкен –

бутен

Алкен –

октен

C

2

H

2

C

8

H

14

C

4

H

6

C

5

H

8

C

4

H

8

C

3

H

4

C

8

H

16

C

9

H

20

C

6

H

12

Определите алкадиены и дайте им названия:

1

8

5

2

7

4

9

6

3

Домашнее задание:

Напишите уравнения реакций, с

помощью которых можно осуществить

следующие превращения:

НBr Na

- H

2

Этилен X Y бутадиен – 1.3

Ю.М. Ерохин Химия для

профессий и специальностей

технического и естественно-

научного профилей

стр. 348-353