МКОУ Венгерская СОШ

Учитель Лубошников

Андрей Васильевич

Конспект урока

Дата 14.04. 2017 года

Предмет:

химия

Тема занятия: Основные положения теории строения органических соединений А.М.

Бутлерова.

Тип занятия: урок усвоение новых знаний

Цель: Ознакомить с основными теориями химического строения органических веществ

Задачи:

Образовательные:



формировать

понятия

о

сущности

теории

химического

строения

органических

веществ, опираясь на знания учащихся об электронном строении атомов элементов,

их положении в Периодической системе Д.И. Менделеева, о степени окисления,

природе химической связи и о других главнейших теоретических положениях:

-последовательность расположения атомов углерода в цепи,

-взаимное влияние атомов в молекуле,

-зависимость свойств органических веществ от структуры молекул;

Развивающие:



развивать мыслительные приемы анализа, сравнения, обобщения;



развивать абстрактное мышление;



тренировать внимание учащихся при восприятии большого по объему материала;



вырабатывать

умения

анализировать

информацию

и

выделять

наиболее

важный

материал.

Воспитательные:



с целью патриотического и интернационального воспитания привести учащимся

исторические сведения о жизни и деятельности ученых.

Ожидаемые результаты:

Учащиеся

должны

знать:

основные

положения

теории

химического

строения

органических веществ

Учащиеся должны уметь: доказывать положения теории

Учащиеся должны владеть: навыками работы с химическими реактивами соблюдая ТБ

Методы и приемы :

проблемные,

частично

-

поисковые,

самостоятельная

работа

учащихся.

Средства: учебник, ПК, химическое оборудование, шаростержневые модели химических

элементов

Ход урока

І.

Организационная

часть

Проверить

посещяемость

учащихся,

готовность

класса

к

работе.

ІІ. Актуализация знаний:

а) Окислительно – восстановительные реакции. Найти окислитель и восстановитель.

Fe+ S =Fe

2

S

3

Li+ Cl

2

= LiCl

Mg + H

2

SO

4

= MgSO

4

+ H

2

б) Осуществите генетическую связь:

Li– LiOH- Li

2

SO

4

– BaSO

4

S –SO

3

– H

2

SO

4

- K

2

SO

4

- BaSO

4

в)Какие бывают вещества по происхождению?

г)Что изучает органическая химия?

Демонстрация опыта – нагревание поваренной соли и сахара.

-Почему органические вещества имеют небольшие температуры плавления и кипения?

ІІІ. Объяснение нового материала:

1. До начала 19-века все известные вещества делили по их происхождению на две

группы: вещества минеральные и вещества органические. Многие ученые тех времен

считали, что органические вещества могут образоваться только в живых организмах при

помощи "жизненной силы". Такие взгляды назывались виталистическими. Большой удар

взглядам виталистов нанес немецкий химик Ф. Велер. (Работа с ПК Приложение 4.) Он

первые получил органические вещества из неорганических: в 1824 г. – щавелевую

кислоту, а в 1828 г. – мочевину. Щ. к. встречается в растениях, а мочевина образуется в

организме человека и животных.

Большинство

неорганических

веществ

немолекулярного

строения,

и

поэтому

они

обладают высокими температурами плавления и кипения. Органические вещества, как

правило, молекулярного строения, и поэтому они имеют низкие температуры плавления.

В состав молекул всех органических веществ входит углерод. Органическая химия – это

раздел химической науки, в котором изучаются соединения углерода и их превращения.

Органические вещества – углеродосодержащие вещества, которые образуются в живых

организмах, которые синтезируются.

2. Первые попытки создания теории.

а) Теория радикалов (Берцелиус). Работа с ПК. Приложение 2.

Берцелиус полагал, что органические вещества построены из двух частей - радикалов.

Он

считал, что радикалы сохраняются неизменными во время химических реакций.

б) Теория типов (Шарль Фредерик Жерар). Работа с ПК. Приложение 5.

Жерар предложил рассматривать каждое вещество как единое целое. Он считал, что

все

органические

соединения

являются

производными

простейших

неорганических

веществ: водорода, хлористого водорода, воды и предложил несколько типов.

I тип - водорода

II тип – хлористого водорода

Н

Н

}

С

2

Н

5

Н

}

этан

Н

Cl

}

С

2

Н

5

Cl

}

хлористый этил

(

хлорэтан

)

III тип – воды

Н

Н

}

О

С

2

Н

5

Н

}

О этиловый спирт

в) Важным этапом был съезд химиков в Карлсруэ в 1860 году, где были развиты и

подтверждены идеи атомистики.

г) В результате работ Э. Франкланда и Кекуле в химии утвердилось понятие о

валентности,

и,

в

частности,

было

развито

представление

о

4-валентности

углеро да

(Фридрих Август Кекуле). Работа с ПК. Приложение 3.

д) А в 1857 году Ф. А. Кекуле и А. С. Купер выдвинули идею о соединении атомов

углерода в цепи.

Вывод: все эти успехи науки подготовили условия для нового этапа в развитии

органической химии - появление теории химического строения органических соединений.

Основные

положения

теории

химического

строения

А.

М.

Бутлерова

и

их

доказательства. Работа с ПК. Приложение 1.

H

C

C

H

H

C

H

H

H

H

C

H

H

H

Эти положения А. М. Бутлеров сформулировал в 1858 - 1861 годах.

1-е положение.

Соединение атомов в молекулы происходит не в беспорядке, а в

определенной последовательности, согласно их валентности. Углерод в соединениях

четырехвалентный.

CH

4

метан

C

2

H

6

этан

C

3

H

8

пропан

⏟

молекулярные формулы

H

−

H

C

¿

¿

H

−

H

H

−

H

C

¿

¿

H

−

H

C

¿

¿

H

−

H

H

−

H

C

¿

¿

H

−

H

C

¿

¿

H

−

H

C

¿

¿

H

−

H

⏟

структурные формулы

Демонстрация шаростежневой модели: CH4, C2H6, C3H8 .

2-е

положение.

Свойства

веществ

зависят

не

только

от

качественного

и

количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле (явление

изомерии).

Доказательство данного положения

Изучая строение молекул углеводородов, А. М. Бутлеров пришел к выводу, что у этих

веществ, начиная с бутана (С

4

Н

10

), возможен различный порядок соединения атомов при

одном и том же составе молекул. Так, в бутане возможно двоякое расположение атомов

углерода: в виде прямой (неразветвленной) и разветвленной цепи.

С

4

Н

10

а) б)

H

−

H

C

¿

¿

H

−

H

C

¿

¿

H

−

H

C

¿

¿

H

−

H

C

¿

¿

H

−

H

Вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и ту же молекулярную

формулу),

но

различное

химическое

строение

и

поэтому

обладающие

разными

свойствами, называются изомерами.

Работа в группах:

написать изомер для данного вещества. Работа с ПК. Приложение 6.

1 группа – С

5

H

11

Cl

2 группа-

C6H14

3 группа – С

4

H

9

F

Вывод: Наличие изомеров – одна из причин многообразия органических соединений. ( Для

C

8

H

22

– 75 изомеров, C

14

H

30

– 1858 изомеров)

3-е

положение.

По

свойствам

данного

вещества

можно

определить

строение

его

молекул, а по строению – предвидеть свойства.

0

изобутан (t

o

кип.=-11,7

о

С)

бутан (t

o

кип.=-0,5

о

С)

Демонстрация опыта:

H

2

SO

4

– серная кислота

H

2

SO

4

– H

+

+ HSO

4

-

HSO

4

-H

+

+ SO

4

2-

H

2

SO

4

- 2H

+

+SO

4

2-

Zn + H

2

SO

4

=ZnSO

4

+ H

2

CuO + H

2

SO

4

=CuSO

4

+ H

2

O

2NaOH + H

2

SO

4

= Na

2

SO

4

+ 2H

2

O

- Как по строению можно определить свойства серной кислоты и по свойствам – строение?

Вывод: если данное вещество изменяет окраску фиолетового лакмуса на розовый цвет,

взаимодействует

с

металлами,

стоящими

до

водорода,

с

основными

оксидами,

основаниями, то мы можем предположить, что это вещество относится к классу кислот, в

своем составе имеет атомы водорода и кислотный остаток. И, наоборот, если данное

вещество относится к классу кислот, то проявляет вышеперечисленные свойства.

4-ое положение. Атомы и группа атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на

друга.

- Как различные атомы в аммиаке, соляной кислоте и воде влияют на атом водорода?

Демонстрация опыта:

Для этого надо сравнить свойства водных растворов NH

3

, HCl, H

2

O

NH

4

OH+ лакмус = синий цвет среда щелочная

HCl + лакмус = розовый цвет среда кислая

H

2

O + лакмус = остается фиолетовым среда нейтральная

Вывод: во всех трех случаях в состав веществ входят атомы водорода, но они соединены с

разными атомами, которые указывают различное влияние на атомы водорода, поэтому

свойства веществ различны.

Электронная

природа

химических

связей

в

органических

соединениях.

Способы

разрыва связей.

А) Органические соединения отличаются от неорганических тем, что первые обладают

молекулярным строением. В молекуле органических веществ между атомами существуют

только

ковалентные

связи,

неполярные

или

с

небольшой

полярностью.

Эти

связи

образуются также за счет перекрывания s-s,

s-p и

p-p. электронных облаков. В случае

образования

ковалентной

полярной

связи

область

перекрывания

электронных

облаков

смещается

к

более

электроотрицательному

элементу,

который

получает

частичный

отрицательный заряд, а другой элемент, от которого оттянута электронная плотность –

частичный положительный заряд.

Б) Химические реакция представляют собой единство двух противоположных процессов –

разрыва одних связей и образования новых.

Существует два вида разрыва связи: 1 – Способ –ионный А :В- А

+

+ :В

-

А: В – А:

-

+ В

+

2- способ – свободнорадикальный А:В = А*+ В* свободный радикал

Частицы имеющие неспаренные электроны, называются свободными радикалами. H

+

I

-

= H

+

+ I

-

2H:I =2H*2I*

Ионный механизм разрыва связи происходит при диссоциации водного раствора НI.

В общем виде H : I = H + I: или в присутствии воды

HI + H O = H O + I

Свободнорадикальный

разрыв

связи

происходит

при

разложении

этого

вещества

при

нагревании:

2H : I = 2H + 2I или 2HI = H2 + I2

IV. Закрепление знаний, умений, навыков

1.

Работа в группах, собрать шаростержневые модели

1-я группа – C

2

H

6

2-я группа – C

3

H

8

3-я группа - C

4

H

10

Проверка: Обмен моделями между группами.

2. Написать изомеры следующим веществам:

1-я группа – C

5

H

12

2-я группа – C

6

H

14

3-я группа - C

7

H

16

V. Подведение итогов урока

- Назовите работы ученых, предшествующих открытию основного положения химического

строения органических веществ А.М. Бутлерова

- Назвать 4 положения строения органических веществ

- Привести примеры изомерии

VI. Домашняя работа:

Работа по конспекту.

Учебник стр.150, параграф 49, задание № 4 стр. 163.

Задания из решебника Н.П. Гаврусейко

1вариант задание 4 с.5