Урок 119 10-А кл Химия

Тема: Гетероциклические соединения

Цели урока: Ввести понятие «ароматические гетероциклические соединения», рассмотреть состав

и строение молекул пиридина и пиррола, охарактеризовать негативную роль табакокурения и

наркомании в жизни человека (обучающая). Продолжить формирование научного мировоззрения

(воспитывающая). Способствовать развитию логического мышления (умения сравнивать,

обобщать, делать выводы) (развивающая).

Оборудование: видеопроектор, ПСХЭ Д.И. Менделеева, анилин, видео «Получение

анилинового черного и окрашивание им хлопковой ткани».

Ход урока

I.

Подготовка к восприятию нового материала (10 мин)

Опрос учащихся по домашнему заданию.

II.

Изучение нового материала (13 мин).

Гетероциклические соединения – вещества, в молекулах которых в состав цикла входит

один или несколько атомов других элементов (O, S, N, P и др.).

Наиболее важное биологическое значение имеют азотсодержащие пяти- и

шестичленные гетероциклы (пиридин, имидазол и никотиновая кислота).

Ароматические гетероциклы – соединения, имеющие плоский замкнутый цикл и

сопряженную электронную систему, содержащую (4n+2) π-электрона, где n=1,2,3 и т.д.

Ароматические гетероциклы по свойствам напоминают бензол и др. ароматичекие

соединения: высокая стабильность, не вступают в реакции присоединения, вступают в

реакции замещения.

Пиридин C

5

H

5

N.

Молекула пиридина образуется в результате замены группы СН на группу NH.

Атом азота в цикле имеет неподеленную пару электронов, которая не участвует в

образовании σ-связей и сопряженной π-системы.

Физические свойства.

.Бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде и органических

растворителях, с характерным неприятным запахом. Очень ядовит.

Химические свойства. Пиридин можно рассматривать как амин. Пиридин обладает

основными

свойствами

благодаря

паре

электронов

атома

азота.

Изменяет

цвет

индикатора. Присоединяет протон при реакциях с минеральными кислотами.

С трудом вступает в реакцию нитрования:

Вступает в реакцию гидрирования в присутствии катализатора:

К производным пиридина относится алкалоид никотин:

Пиррол

Строение молекулы. Молекула пиррола – пятичленный цикл с одним атомом азота

в цикле. В создании ароматического кольца участвуют 4р-электрона атома углерода и

неподеленная электронная пара атома азота.

Пиридин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом

азота, обладает ароматическими свойствами.

Пиримидин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит два атома

азота. Производные пиримидина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые

кислоты. Применение пиридина:

1) ароматические и основные свойства пиридина используются при синтезе разного рода

лекарственных препаратов, красителей, гербицидов;

2) также пиридин используется как растворитель для денатурирования этанола;

3) Ядро пиридина содержится в молекулах витамина РР, предупреждающего развитие пеллагры –

заболевания кожи.

Пиррол – пятичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом

азота, обладает ароматическими свойствами. Пиррольные циклы входят в состав молекул

гемоглобина, хлорофилла, витамина В

12

. Значение пиррола и его соединении

Пиррол — важный продукт для получения пирролидина путем каталитического гидрирования.

Огромное значение в жизни растений и животных имеет ядро пиррола, которое является

составной частью гемоглобина и хлорофилла.

Пурин – азотистое основание, конденсированное азотсодержащее гетероциклическое соединение,

состоит из шести- и пятичленного циклов, содержит четыре атома азота. Производные пурина

входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.

Физические свойства. Пиррол – бесцветная жидкость, малорастворим в воде, на

воздухе быстро окисляется (буреет).

Химические свойства. Проявляет ароматические свойства. Как бензол, вступает в

реакцию восстановления водородом и нитрования. В отличие от бензола легко нитруется.

Ядро пиррола входит в состав хлорофилла, гемоглобина.

III.

Закрепление нового материала (15 мин).

Решение задач: Решение задачи на вычисление выхода продукта реакции.

Условие задачи: При йодировании 50 г пиррола получили 360 г тетрайодпиррола. Чему равен

выход продукта реакции? Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: вычислим молярную массу пиррола. М

1

= 4·12 + 14 + 5·1 = 67

г/моль

.

Шаг второй: вычислим молярную массу тетрайодпиррола:М

2

= 4·12 + 14

+ 4·127 + 1 = 571 г/моль.

Шаг третий: найдем количество тетрайодпиррола при 100%-ном выходе. Для этого составим

пропорцию: 50 : 67 = х : 571, откуда х = (50·571) : 67 = 426 г.

Шаг четвертый: найдём выход продукта реакции.(360 : 426)·100 = 84,5 %.

Ответ: 84,5.

Решу ЕГЭ.Вопрос 16. Свойства азотсодержащих органических соединений. Белки, жиры,

Подведение итогов учебного занятия, рефлексия (2 мин).

Синквейн"-это пятистрочная строфа, написать синквейн на основе изученного материала.

1-я строка – одно ключевое слово, определяющее содержание синквейна;

2-я строка – два прилагательных, характеризующих данное понятие;

3-я строка – три глагола, обозначающих действие в рамках заданной темы;

4-я строка – короткое предложение, раскрывающее суть темы или отношение к ней;

5-я строка – синоним ключевого слова (существительное).

Пиролл

Важный, бесцветный.

Лечит, работает, переносит.

Молекулы хлорофилла, гемоглобина образует.

Жизнь.

Домашнее задание: §56 прочитать, краткий конспект, в.1, 2, 4 в тетради.